پس از فرود آمدن امام حسین(ع) و یارانش در کربلا در دوم محرم سال 61 هجری،حر بن يزيد ریاحی نامه­ ای به عبيداللّه بن زياد نوشت و او را از فرود آمدن امام(ع) در این سرزمین با خبر ساخت. در پی این نامه، عبيداللّه نامه ­ای خطاب به امام(ع) نوشت و به واسطه پیکی به دست آن حضرت(ع) رساند. او در این نامه چنین نوشته بود: «امّا بعد، اى حسين از فرود آمدنت در كربلا با خبر شدم؛ اميرمؤمنان - يزيد بن معاويه- به من فرمان داده که لحظه­ ای چشم بر هم ننهم و شکم از غذا سير نسازم تا آن كه تو را به خداى داناى لطيف ملحق ساخته يا تو را به پذیرش حكم خود و حکم يزيد بن معاويه وادار نمایم. والسّلام».

عمر بن سعد، فردای آن روزی که امام حسین(ع) در کربلا فرود آمد - روز سوم محرم- به همراه چهار هزار نفر از مردم كوفه وارد کربلا شد. در چگونگی آمدن عمر بن سعد به کربلا گفته شده:«عبيدالله بن زياد عمر بن سعد را فرمانده چهار هزار تن از كوفیان کرده و به او دستور داده بود تا آنان را به "[ری و] دَستَبی" برده با دیلمیانی که بر این منطقه چیره شده بودند، مبارزه کند. عبيداللَّه همچنین فرمان حکومت رى را نیز به نام عمر نوشته بود و او را به سمت فرمانداری این شهر برگزیده بود. پسر سعد به همراه یاران خود از کوفه بیرون رفت و در منطقه­ ای در بيرون كوفه به نام "حمام اعين" اردو زد. او براى رفتن به رى آماده مى‏ شد که موضوع قیام امام حسين(ع) پيش آمد و چون امام(ع) به سوى كوفه حرکت كرد ابن­ زياد، عمر بن سعد را پيش خواند و به او دستور داد نخست به جنگ امام حسين(ع) برود و چون از آن فارغ شد به سوی محل حكومت خود حركت كند. ابن­ سعد جنگ با امام حسين(ع) را خوش نمى ‏داشت از این­ رو از عبیدالله خواست تا او را از این کار معاف بدارد؛ اما ابن­ زياد معافیت او را منوط به پس دادن فرمان حکومت ری کرد. عمر بن سعد چون چنین دید از عبیدالله مهلت خواست تا در این باره اندکی بينديشد.

او بازگشت تا با خيرخواهانش مشورت كند؛ اما با هر كه مشورت كرد او را از اين كار باز می­ داشتند. از جمله کسانی که عمر بن سعد در این باره با آنان به مشورت پرداخت خواهرزاده ­اش حمزه بن مُغَيرة بن شُعبه بود. نقل شده حمزه نزد پسر سعد آمد و گفت: دايى جان ترا به خدا قسم مبادا به مقابله حسين بروی كه نافرمانی خدا كرده ‏اى و پیوند خويشاوندی­ ات را قطع كرده ‏اى؛ به خدا قسم اگر همه دنيا و زمين و دارايیهايش، از آنِ تو باشد و تو از آن دست بشويى برايت بهتر از آن است كه خدا را در حالى ملاقات كنى که خون حسين را به گردن دارى. عمر بن سعد به او گفت: بی­گمان، به خواست خدا، اين كار را بر عهده نخواهم گرفت.» او این سخن را گفت؛ اما همچنان شوق حکومت بر ری را در دل داشت. گفته شده او در آن شبی که از عبیدالله بن زیاد مهلت گرفته بود تا در کار خود بیندیشد اشعاری را با خود زمزمه می­ کرد و می گفت:«أ اترک ملک الری و الری رغبه   ام ارجع مذموماً بقتل حسین / و فی قتله النار التی لیس دونها     حجاب و ملک الری قرة عین» آیا ملک ری را ترک کنم و حال آنکه آرزوی من همان است یا آنکه با بدنامی و قتل حسین برگردم. در قتل حسین دوزخ است که بر کسی پوشیده نیست؛ ولی ملک ری موجب روشنایی چشم است.»

از عبداللَّه بن يسار جهنى نیز نقل شده که می­ گفت: «وقتى به عمر بن سعد دستور داده بودند به سوى حسين(ع) حركت كند، پيش وى رفتم؛ به من گفت: امير( عبیدالله بن ­زياد) به من دستور داد به سوى حسين حركت كنم؛ اما من اين كار را نپذيرفتم. گفتم: خدايت قرين هدايت بدارد كار درستى كرده ­اى این کار را به عهده ديگران بينداز و خود از انجام این کار اجتناب کن و به سوى حسين نرو. سپس از نزدش بيرون آمدم. [هنوز مدت چندانی نگذشته بود که] كسى نزدم آمد و گفت: عمر بن سعد در حال جمع کردن مردم براى جنگ با حسين است. پس نزد پسر سعد بازگشتم؛ او نشسته بود و چون مرا ديد روى از من برگرداند دانستم كه مصمم به حركت و رويارويى با حسين(ع) است از این­ رو [بدون اینکه سخنی بگویم] از نزدش بيرون آمدم.»

عمر بن سعد پس از آمدن به کربلا «عزره (عروة) بن قيس أحمسى» را نزد امام حسين(ع) فرستاد و گفت: «نزد او برو و بپرس براى چه به اين سرزمين آمده است و چه مي­ خواهد؟» عزره از كسانى بود كه به امام(ع) نامه نوشته بود و ایشان را به کوفه دعوت کرده بود از این­ رو از رفتن نزد آن حضرت(ع) شرم كرد [و كار را به ديگرى حواله كرد.] عمر بن سعد اين كار را به همه بزرگانى كه نامه به آن حضرت(ع) نوشته بودند، پيشنهاد كرد؛ اما آنان نیز از انجام این کار خوددارى كردند. «كثير بن عبداللَّه شعبى»-كه مردى دلاور و بي­ باك بود و چيزى جلوگير او در كارها نبود- برخاسته گفت: «من نزد حسین(ع) مي­ روم و به خدا قسم اگر بخواهى او را غافلگير كرده مي­ كشم؟»

عمر بن سعد گفت: «نمي­ خواهم او را بكشى؛ ولى نزد او برو و بپرس براى چه آمده و چه مى‏ خواهد؟» كثير به سوی اردوگاه امام حسین(ع) حرکت کرد. یکی از ياران سيد الشهداء(ع) به نام أبو ثمامه صائدى چون او را ديد، رو به امام حسین(ع) عرض كرد: «خداوند كارت را قرين صلاح بدارد اى اباعبداللَّه(ع)؛ شرورترين مردم زمين كه به خونريزى و غافل­كشى از همه جسورتر است به سوى تو می ­آيد» سپس برخاسته نزد کثیر رفت و گفت: «[اگر مي­ خواهى نزد امام(ع) بروی] شمشيرت را بگذار.» کثیر گفت: «نه به خدا قسم اين كار را نخواهم کرد؛ من فرستاده­ ای بیش نیستم پس اگر سخن‏ مرا بشنويد پيغامى كه آورده ‏ام به شما مى ‏رسانم و اگر نپذيريد، از نزدتان باز می­ گردم.» أبوثمامة گفت: «پس من قبضه شمشير تو را نگه مي­دارم آنگاه سخنت را بازگو؟» گفت: «نه به خدا، دست تو به آن نخواهد رسيد.» ابوثمامة گفت: «پس پيغامت را بگو تا من از طرف تو به حضرت(ع) برسانم وگرنه نمي­ گذارم به او نزديك شوى زيرا تو مردى تبهكار هستى.» اختلاف بین آن دو بالا گرفت و کار به ناسزاگویی کشیده شد. كثير پيش عمر بن سعد بازگشت و ماجرا را برای او بازگفت.

پس از بازگشت كثير بن عبداللَّه، عمر بن سعد «قرة بن قيس حنظلى» را پيش خوانده از او خواست تا نزد امام حسين(ع) برود و از او بپرسد براى چه به اينجا آمده و چه مي­ خواهد؟ قرة به سوی آن حضرت(ع) حرکت کرد. چون نگاه امام(ع) به او افتاد به یارانش فرمود: «آيا اين مرد را مى ‏شناسيد؟» حبيب بن مظاهر گفت: «آرى؛ او مردى است از طايفه حنظله از قبيله بنی­ تميم و يكى از خواهرزادگان ماست؛ من او را مردى خوش عقيده مي­ پنداشتم و گمان نداشتم در اينجا حاضر شود.» قره نزديك آمد و پس از سلام به امام(ع)، پيام عمر بن سعد را به ایشان رسانيد. امام حسين(ع) به او فرمود: «مردم شهرتان به من نامه نوشتند که بدين جا بيايم حالا هم اگر مرا نمى‏ خواهند باز مي­ گردم.» [قره برخاست تا نزد ابن­ سعد بازگردد] حبيب بن مظاهر رو به قره کرد و گفت: «واى بر تو اى قرة؛ آیا نزد قوم ستمگر باز مى ‏گردى؟ [بمان و] اين مرد را كه خدا به وسيله پدرانش ما و ترا حرمت بخشيده يارى كن.» قرة به حبيب گفت: «پيش همنشین خويش باز می ­گردم و پاسخ پيغامش را به او می­ رسانم آنگاه در اين باره فكرى خواهم کرد.» سپس برخاست و نزد عمر بن سعد بازگشت و سخن آن حضرت(ع) را به او باز گفت. عمر بن سعد از این پاسخ شاد شد و گفت: «اميد دارم خداوند مرا از جنگ با او معاف بدارد.» پس نامه­ ای به عبيداللَّه بن زياد نوشت و او را از سخن امام(ع) آگاه کرد. او در این نامه نوشته بود:

«به نام خداوند بخشنده مهربان. اما بعد؛ هنگامى‏ كه من نزد حسين بن على(ع) آمدم فرستادگان خود را نزد او فرستادم و از علت آمدن او به اين سرزمين و آنچه مي­ خواهد جویا شدم. حسين(ع) گفت: مردم اين شهر به من نامه نوشتند و فرستادگانشان را پيش من فرستادند و از من خواستند به اين جا بيايم؛ من هم آمدم، اكنون اگر آمدنم را خوش ندارند و از انديشه ­ای که فرستادگانشان از آن با من سخن گفته‏ اند برگشته­ اند، از همین جا بازمی­ گردم.»

از حسان بن قائد (فايد) عبسى نقل شده که می­ گفت: «من نزد عبيداللَّه بن زياد بودم كه نامه عمر بن سعد به او رسيد. چون نامه را براى عبيداللَّه خواندند این شعر را بر لبانش جاری ساخت و گفت:« الان اذ علقت مخالبنا به         یرجو النجاة و لات حین مناص» یعنی: " اكنون كه چنگال ما به او بند شده مي­ خواهد بگريزد اما ديگر راه فراری براى او نيست!" آن­ گاه نامه ­ای به عمر بن سعد نوشت و در آن عنوان کرد: « به نام خداوند بخشنه مهربان. اما بعد؛ نامه تو به دستم رسيد و از آنچه که نوشته بودى آگاه شدم به حسين بگو او و همه يارانش با يزيد بن معاويه بيعت كنند و چون چنين كردند آنگاه در باره كار او انديشه خواهم كرد. و السّلام.»

چون نامه به دست عمر بن سعد رسيد گفت: «گمان نمی­ کنم ابن­ زياد سر سازش [با حسین(ع)] داشته باشد.»